El origen de la Hermandad del Calvario hay que buscarlo en la antigua Hermandad de los mulatos de Sevilla, también conocida como Hermandad de la Presentación de Nuestra Señora. Sevilla, que disfrutaba de un enorme protagonismo económico y político en el último tercio del XVI, convertida por su vinculación americana en puerto y puerta de Indias, disponía de una importante población de mulatos, esclavos y libres, que se concentraba geográficamente en el barrio de San Ildefonso. Este grupo, sobre el que pesaba la marginación racial, social y económica, como expresión de una auténtica conciencia religiosa y, también, como forma de integración social, de emulación y para desenvolverse como colectivo fundó, en 1.571, la Hermandad de la Presentación de Nuestra Señora en el Hospital de Nuestra Señora de Belén. Muy poco tiempo después se trasladaría a la Parroquia de San Ildefonso donde quedaría establecida su sede definitiva.

El carácter de la institución era consecuencia de la condición de los individuos que la formaban. Se trataba de una corporación cerrada que solo integraba a mulatos que, por su humildad y desamparo económico, tuvo una difícil economía.

La cofradía de la Presentación de Nuestra Señora, cofradía penitencial desde sus orígenes, vivió su etapa de esplendor consiguiendo edificar su Capilla, en 1.585, contigua a la Iglesia Parroquial.

A partir de mediados del XVII el protagonismo económico de la ciudad sufría un franco retroceso sobre todo por el progresivo traslado del tráfico americano a Cádiz y la población sevillana quedaría fuertemente reducida como consecuencia de la gran epidemia de 1.649; en consecuencia la cifra de la población mulata no hizo, desde entonces, más que disminuir lo que se constituyó en la causa fundamental de la decadencia de una hermandad cerrada a los blancos.

En lo que se refiere a las Imágenes, la hermandad contó inicialmente con una dolorosa de vestir, la Virgen de la Presentación y un Ecce Homo, a las que se añadió, a finales del XVII, un crucificado que, por su valor artístico, se convertiría en su devoción principal. Sabemos, por otra parte, que la cofradía, que salía a la calle en la tarde del miércoles santo – aunque también consta que posesionó, de forma ocasional, el jueves – sacaba originalmente dos pasos: el Ecce Homo y la dolorosa de la Presentación bajo palio; a partir de fines del XVII, la cofradía incorporaría un tercer paso con la Imagen del Crucificado.

Conforme avanza el XVIII son claros los síntomas de decadencia de la Hermandad: disminuye, de forma progresiva, el número de hermanos; aumenta, considerablemente la conflictividad interna y se hace insostenible la situación económica, creciendo, de forma desmesurada la deuda de la Corporación con la Parroquia de San Ildefonso, perdiendo de forma sucesiva sus bienes, de los que quedarían, tan solo, las Imágenes.

A mediados del XVIII la hermandad cuenta con un muy reducido número de hermanos, cesando su actividad en el último tercio de dicho siglo. Con el derribo, en 1.794, del antiguo templo parroquial desaparece la hermandad de los mulatos cuando lo hace la minoría étnica que la fundó.

Cuando, en 1.794, se cierra la ruinosa parroquia de San Ildefonso con el traslado del Santísimo a la vecina parroquia de San Nicolás de Bari, ya hacía tiempo que la antigua Hermandad de los mulatos había dejado de existir, habiéndose adueñado la fábrica parroquial de todos sus bienes por la cuantiosa deuda de la extinta Cofradía. El precipitado desalojo del templo provocó la distribución de altares e imágenes por diversos domicilios de la collación. El crucificado de los mulatos – Imagen que hoy conocemos como Cristo del Calvario – fue vendido en 1.799, «por no tener donde colocarlo», a la Santa Escuela de Cristo de la Natividad, cuyo templo se encontraba en la calle de los Encisos, para presidir su nuevo altar.

Muy pronto comenzó la reconstrucción del nuevo templo parroquial de San Ildefonso y cuando se inauguró, en 1.816, se echó en falta la venerada Imagen del Crucificado, por lo que el párroco, D. Matías Espinosa, promovió su recuperación, lo que consiguió, después de un enconado pleito, en 1.818. Posteriormente el párroco, para satisfacer la demanda de los feligreses que querían tener completo su altar del Calvario, colocó la dolorosa de la Presentación y San Juan junto al crucificado, que comenzarían a recibir frecuentes cultos.

El movimiento devocional que se produjo en torno de estas Imágenes cristalizó finalmente, en 1.886, con la reorganización de la antigua Hermandad, realizada sobre unas bases sociales y económicas distintas que nada tenían que ver con la antigua cofradía étnica de los mulatos, ahora formada por individuos pertenecientes a grupos sociales intermedios con tendencia al ascenso social.

Inicialmente la Cofradía saldría a la calle, el miércoles Santo, con un solo paso con la representación iconográfica del Calvario para, a partir de 1.895, desdoblarlo en dos en los que terminarían apareciendo, de forma aislada, el Cristo del Calvario y, bajo palio, la Virgen de la Presentación. La Cofradía se consolidaría finalmente en la madrugada, a partir de 1.899, después de un pleito de precedencia que mantuvo con la Hermandad de la Esperanza de Triana.

Paulatinamente la Hermandad iba adquiriendo el severo estilo que hoy la caracteriza a lo que también contribuyó el encargo del singular paso de Cristo de Farfán, en caoba en su color, primero de los de estas características estrenado en Sevilla.

En 1.908 la Hermandad se traslada a la Capilla de San Gregorio donde se forjaría el gran proyecto de reforma del paso de la Virgen de la Presentación, obra de Juan Manuel Rodríguez Ojeda, estrenado ya en la Semana Santa de 1.916, en la que, tras la salida de San Gregorio, la Cofradía se dirigió hasta su sede actual en la Parroquia de la Magdalena, a donde llegó con los rasgos esenciales de su actual carácter ya configurados.

Cuando en la madrugada de 1.916 la Cofradía, procedente de la Iglesia de San Gregorio, se dirige a su nuevo templo en la Parroquia de la Magdalena se abre una nueva etapa en la vida de la Hermandad.

La Corporación, que se reorganizó en su histórica sede de San Ildefonso en 1.886, desarrolló una intensa actividad de transformación, en todos los órdenes – sociales, artísticos y económicos -, llegó a su nueva sede en el antiguo Convento dominico de San Pablo con una personalidad y carácter ya definidos constituyendo la nueva etapa, que en la Magdalena se inicia, como la consolidación definitiva de su estilo y el enriquecimiento paulatino de su ya rico patrimonio.

En estas fechas ya se había consolidado la Hermandad como una de las Corporaciones penitenciales de la ciudad de más influencia, solera y carácter penitencial, recibiendo sus Sagradas Imágenes la devoción y el respeto de multitud de hermanos y fieles sevillanos. Los pasos procesionales ya ofrecían, en esencia, su peculiar estilo que los caracteriza, habiéndose estrenado el paso de Farfán tan sólo siete años antes, habiendo sido el dicho año del traslado al nuevo templo de la Magdalena el del estreno del sobrio paso de palio de cajón, obra de Juan Manuel Rodríguez Ojeda. A partir de esta fecha la Hermandad se concentra en el enriquecimiento de sus pasos, con la contribución de diversas familias, benefactores y bienhechores, lo que se culminaría, de forma definitiva, en la década de los setenta del siglo anterior.

Si en los difíciles años veinte y treinta la Corporación ofreció muestras de su liderazgo y prudencia, el fin de la contienda civil dio paso a una etapa de progresivo crecimiento, en todos los órdenes, lo que culminaría, también en la década de los setenta, con un importante crecimiento en el número de hermanos, produciéndose la paulatina apertura de su núcleo activo, en el que comenzó la participación de una pujante juventud.

La creación de las Escuelas gratuitas, el Grupo Joven, la Cuadrilla de Hermanos Costaleros, el Coro Virgen de la Presentación y la inauguración de la Casa de Hermandad no son más que distintos hitos en la vida de una Hermandad ya abierta a los diversos grupos que la forman.

 La celebración del Centenario de la reorganización de la Hermandad fue la expresión de una Corporación viva, abierta y compleja donde la devoción por sus Imágenes Titulares sigue siendo, hoy, como siempre, el corazón que late en cada uno de los miembros de esta Hermandad y que la impulsa hacia nuevos destinos, siempre en la conservación de sus más puras y hondas tradiciones, pero abierta a abrazar la actualización de las nuevas corrientes de participación e integración de sus hermanos. Hoy la Hermandad, con más de dos mil hermanos y hermanas y con una Estación de Penitencia en la que participan más de ochocientos hermanos, cuenta con una pujante actividad, vivo signo de su vigencia y esperanza de futuro.

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